В статье рассматривается один из наиболее важных аспектов классицизма в России второй половины XIX в., а именно классическое образование. В центре внимания автора два рассказа А.П. Чехова - «Случай с классиком» (1883) и «Репетитор» (1884), - рассматриваемые в контексте системы классического образования в России того времени. Эти произведения можно считать репликами в бурной общественной дискуссии, которая велась вокруг реформы государственного образования, инициированной графом Д.А. Толстым в начале 1870-х гг. Такие филологи-классики, как А.И. Георгиевский и профессор П.М. Леонтьев, а также влиятельный московский журналист М.Н. Катков были активными сторонниками этой реформы. Напротив, знаменитые ученые Д.И. Менделеев и В.И. Вернадский, а также известные российские профессора-филологи В.И. Модестов и В.И. Цветаев выступали против нововведений в образовании. В рассказах А.П. Чехова «Случай с классиком» и «Репортер» можно видеть ироничное отношение к отрицательным сторонам преподавания древнегреческого языка и латыни в гимназии в рамках системы классического образования, созданной министром народного просвещения Д.А. Толстым. В обоих произведениях содержится немало деталей, связанных с личным, далеко не всегда позитивным, опытом учебы А.П. Чехова в Таганрогской Александровской гимназии.Тем не менее, классицизм в сфере образования создал культурную почву, которая дала обильные плоды в литературе, искусстве и гуманитарных науках в конце XIX - начале XX в. Впечатляющий подъем антиковедения в России того времени был бы невозможен без классической гимназии с ее древними языками.